Джон Кеннеди-младший, сын президента, впервые встретил Кэролин Бессетт в 1992 году. Их познакомили общие друзья. Кэролин тогда работала в индустрии моды, представляя бренд Calvin Klein. Их общение началось как дружеское, без особой помпы.
Их отношения развивались не на публике, а вдали от вездесущих объективов папарацци. Они старались сохранять приватность, что было непросто для такой известной фигуры, как Джон. Кэролин, обладающая собственным сильным характером и стилем, не всегда легко вписывалась в ожидания, связанные с фамилией Кеннеди.
После нескольких лет ухаживаний пара поженилась в сентябре 1996 года. Церемония была тайной, она прошла на отдаленном острове Камберленд. Этот брак объединил два разных мира: американскую политическую аристократию и индустрию высокой моды. Их союз, полный как ярких моментов, так и сложностей, трагически оборвался в июле 1999 года в авиакатастрофе.